Primero, responderé tu pregunta, luego te daré una perspectiva.
Es más difícil ingresar a los programas de doctorado, pero eso se debe a que generalmente están totalmente financiados, mientras que los programas de MS no. (Estoy hablando principalmente de programas de doctorado en CS en universidades decentes a mejores). Es por eso que ingresar a una EM a menudo es más fácil.
En cuanto a la solicitud a ambos, intente consultar a los departamentos en cuestión. En algunos casos, puede ser posible hacer que muevan internamente la aplicación de un programa a otro, aunque esto probablemente no sea común.
Finalmente, considere que el software de aplicación de la universidad puede confundirse si intenta presentar dos aplicaciones diferentes (al menos con una identidad). Puede ser posible, en cambio, simplemente indicar múltiples programas en el mismo formulario.
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Ahora para la perspectiva: creo que estás pensando en esto de la manera incorrecta. La maestría y el doctorado son programas muy, muy diferentes. Son cosas fundamentalmente diferentes. Debes decidir qué es lo que realmente quieres hacer. En particular, no debe solicitar un doctorado a menos que sea realmente a lo que se dedica a pasar los próximos años de vida. Entonces, ¿tal vez solo un maestro es el lugar para ti por ahora?