¿Existe una solución de filtrado de contenido que un niño inteligente no pueda pasar por alto con una conexión VPN / SSH / Tor (u otros trucos)?

No en realidad no. Para cada medida, hay una contramedida.

Peacefire.org es uno de los muchos sitios dedicados a evitar los filtros de red. Ciertamente, puede seguir aumentando los filtros, pero comienza a impedir usos legítimos a medida que aumenta sus medidas de filtrado.

El filtrado de contenido es solo una herramienta en su caja de herramientas como administrador del sistema. Si tiene usuarios que violan intencionalmente los términos de servicio de su red, debe aplicar las consecuencias administrativas apropiadas para esos usuarios.

Creo que proporcionar a cada usuario un informe regular de cada sitio que visita un usuario ayuda a generar un comportamiento más aceptable. Si están utilizando VPN u otros mecanismos, deberán explicar por qué.

Si estos son sus propios hijos de los que está hablando, debe comprender que cuanto más filtre su acceso, más explorarán en secreto en lugares con menor capacidad de filtrado. No hay sustituto para una buena conversación a la antigua. Si bloquea completamente su curiosidad, encontrarán sus respuestas en otro lugar y sin su guía.

Ya, apaga la computadora …