¿Diría, ‘Tuve cuatro como este semestre’ o ‘Tuve cuatro A’s este semestre’?

Lo dirías igual, pero escribirías “cuatro A”. Al menos esa es la forma comúnmente utilizada en los Estados Unidos y así es como lo escriben las escuelas y universidades. Simplemente búscalo en Google: es “todo A” en todas partes y no encontrarás muchos ejemplos de “todo como”.

Plurales de acrónimos, letras, números: ¿usa un apóstrofe o no? tiene una larga discusión, con referencias que apoyan tanto “A” como “As”.

En este momento no parece haber consenso sobre esto: las diferentes guías de estilo tienen diferentes opiniones:

New York Times:

Use apóstrofes para plurales de abreviaturas que tengan letras mayúsculas y puntos: MD’s, CPA’s. También use apóstrofes para plurales formados a partir de letras individuales: recibió A y B en su boleta de calificaciones. Cuida tus p y q.

Pero no use apóstrofes para plurales de abreviaturas sin puntos, o para plurales formados a partir de figuras: televisores, PC, DVD; 1990s, 747s, talla 7s.

El AP:

Use apóstrofes para formar el plural de letras simples pero no figuras o letras múltiples.