Sangakkara nació en Matale y recibió su educación primaria y secundaria en el Trinity College, Kandy, una escuela privada de élite independiente para niños situada en las tierras altas centrales de Sri Lanka. Sangakkara comenzó a practicar varios deportes como el bádminton, el tenis, la natación, el tenis de mesa y el cricket en la escuela secundaria, ya que sus dos hermanas llamaron Thushari y Saranga, y un hermano mayor, Vemindra, todos los cuales han logrado logros a nivel nacional durante su vida escolar. Después de ver su interés en los deportes, especialmente en el cricket, el director del Trinity College, Leonard de Alwis, le aconsejó a su madre que lo alentara a concentrarse en el cricket.
Fue galardonado con The Trinity Lion, el premio más prestigioso otorgado a un deportista de Trinity, por sus excepcionales habilidades de bateo y mantenimiento de portillos en la temporada de 1996, a la edad de 19 años. Sanga no solo estaba interesado en jugar al cricket en el que también participó educación y también poseía cualidades de liderazgo al aceptar el desafío como Prefecto Principal (Head Boy) de la escuela, donde realizó su examen de Nivel Avanzado en la corriente de las Artes en 1996. También recibió el más alto honor del Trinity College, la Medalla de Oro Ryde, para el mejor estudiante completo de ese año.