En I dea Man: A Memoir, del cofundador de Microsoft, Paul Allen (quien fue a la escuela secundaria y luego cofundó Microsoft con Bill Gates) describe a Bill como un individuo muy inteligente , muy competitivo , muy arrogante y muy inseguro . Aunque Allen dijo que “[Gates era] muy sugestionable y está listo para saltar ante cualquier oportunidad de divertirse de maneras extrañas. Encajamos muy bien”. También mencionó que Gates era un perdedor increíblemente dolorido. Aparentemente, Allen y Gates jugaron ajedrez varias veces, pero se detuvieron porque Gates barría las piezas con ira cada vez que perdía.
En su tiempo libre, Gates pasaba horas y horas codificando, generalmente junto a Allen y otros dos cuyos nombres olvido. Los cuatro estaban obligados por intereses mutuos, pero sufrían tensiones ocasionales y diferencias de edad. Hay una historia acerca de que se le pidió a Gates que diseñara un sistema para automatizar la programación de clases en su escuela e idearlo de tal manera que fuera colocado en una clase de todas las chicas. Sobre ese tema, aunque era un nerd, aparentemente salió y no era tan socialmente incómodo.
También es interesante notar que Gates fue directo como As, tenía un recuerdo casi perfecto y era de una familia bastante rica. Buscó a un congresista un verano en la escuela secundaria. También hizo muchas matemáticas, anotando bastante en el Putnam durante su último año de secundaria. Cuando llegó el momento de solicitar la universidad, solo solicitó tres: Harvard, Princeton y Yale. Para cada solicitud, se calificó de manera diferente (de acuerdo con lo que supuestamente quería cada universidad), demostrando una sensación de pragmatismo despiadado desde el principio. Al parecer funcionó: se metió en los tres.
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