Trataré de mantener este nivel bajo de conocimientos previos de matemática, pero esto inevitablemente conducirá a una cierta pérdida de rigor por lo que me disculpo.
Una respuesta breve es que no hay un problema “difícil” porque hay miles de problemas que aún no sabemos cómo resolver.
El problema aquí es que algunas de estas preguntas simplemente no recibieron suficiente atención todavía y podrían resolverse en un par de años, algunas son muy emocionantes y han recibido mucha atención, pero nadie logró resolverlas (todavía).
Por lo tanto, es imposible comparar tales preguntas, al menos hasta que se resuelvan.
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Ahora, incluso si solo consideramos las preguntas que se resuelven, no hay una buena manera de comparar cuál fue “más difícil”, ya que diferentes personas encuentran diferentes cosas fáciles o difíciles, por lo que incluso aquí me temo que no está obteniendo una respuesta muy satisfactoria.
Finalmente, hay problemas que se muestran que no se pueden resolver (en matemáticas “normales”). Entonces podrías llamar a esos los problemas más difíciles. Y (como es de esperar un ejemplo bastante no trivial) es la hipótesis Continuum
Además, los teoremas de incompletitud de Gödel muestran que no se pueden construir “matemáticas” que contengan aritmética básica en la que se puedan resolver todas las afirmaciones.
Con respecto a la otra parte de su pregunta, los problemas matemáticos surgen de varias maneras, pero diría que la mayoría se hacen porque son útiles en algún sentido (posiblemente para resolver otro problema o mucho menos a menudo directamente), algunos se hacen porque son similares a otros problemas que podemos o no podemos resolver y algunos simplemente se hacen porque en cierto sentido son “lógicos” o “hermosos”.