¿Cuál es la mejor manera de enseñar a los desarrolladores Flash HTML5?

Flash y HTML pre-5 tienen muy poca superposición de dominio. No creo que haya buenas maneras de enseñar JavaScript orientado a CSS y DOM además de comenzar desde lo básico.

Por otro lado, enseñarles sobre Canvas sería una transición bastante fluida. Simplemente elija un marco de lienzo como Processingjs. Cualquiera que valga la pena debería recogerlo bastante rápido.